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接点のない異なるタイプの高校生、すなわち「スポーツマン(エミリオ・エステベス)」「秀才(アンソニー・マイケル・ホール)」「不良(ジャド・ネルソン)」の3人の男子生徒と
「お嬢さま(モリー・リングウォルド)」「のろま(アリー・シーディ)」の2人の女子生徒は懲罰登校を命じられ、
休日に図書室で「自分とは何か」をテーマにした作文をヴァーノン先生(ポール・グリーソン)から課される。
それまで付き合いのなかった5人は次第に自分の心をさらけ出し、家族や学校への鬱屈した気持ちを語ったり、ともにマリファナを吸ったりして、心を通い合わせていく[2]。