気持ち良さは個人差が有るらしいです。
自分の場合、生とゴム着用の快楽の差は殆ど無かったです。
生とゴム着用で共通しているのは締まりの良いマンコは気持ち良かったという事です。
生は膣のザラザラ感や温かみがダイレクトに伝わって来ますが、ゴム着用はゴムに擦りつけている感じしかしないので自分は嫌です。
女の子も生だと俺のベニスの体温がダイレクトにマンコに伝わって来るらしく、（正常位で）入れてピストン運動してマンコにベニスを馴らしている最中に『温かい。』と言ってギュッと抱きついてもらいました。
生で名器は２つ経験しまして、『数の子天井』は膣壁がザラザラして少し痛かったですが、ザラザラしている所を亀頭で擦っていると女の子の反応が凄い良かったので、凄い興奮し中に出しました。
『巾着』はピストン運動しているとキュッキュッとマンコが締まり、ベニスから精子が絞り取られる感じでした。
共通して言えるのが、（個人差が有ると思いますが）女の子の反応が良いと凄い興奮して逝きやすいです。