>>373、368

自己解決しました。
ハイスクールテラストーリーと言うゲームでした。
続編でカレッジテラストーリーと言うゲームがあるのも分かりました。
両方ともあまり人気のないゲームで、検索しても画像や動画が少ないのが残念ですが(笑)

みなさん少ない情報でご迷惑をおかけしました。
本当にありがとうございました。