【知ったきっかけ】 
調教系の抜きゲーに点数をつけるサイトで見たかと思います。

【Google、Getchu.com、ErogameScapeでどのように調べましたか？】

義母
調教
子供の友達

【年代】 
多分ですが去年の終わりくらいに見つけたので
15年〜20年の間かと思われます

【ゲームの特徴】 

主人公が小学生くらい
義母がカフェ経営をしている
義母と担任？姉妹？が攻略対象
主人公の親は事故か何かで亡くなっていて
義父と親が親友同士
亡き父が界隈で有名な調教師
路地裏にある怪しい店で調教の道具を入手している(店主が父親と知り合いだったかと)

とにかく覚えている範囲はこのくらいになります
点数をつけてるサイトの方もお気に入り登録を忘れていてそこから探すこともできませんでした