お初です、最近の100件ぐらいさらっと読んだ感じですが童貞の妄想ってほどハードル高くないですよね？
僕は大抵水買って声かけて渡す感じです。どっちかっていうとナンパよりってとこですかね。その晩のことを覚えてないオネェさんには連絡先交換してその後もツナガッテいる事も何件かあります。
地元で傘さしてあげてそのまま上がった事もあるかな。焦らないで安全に虎視眈々と狙えば確率低いけど良い思い出来ると思いますよ。おもろいスレなんで皆さんの是非聞きたい。