近所の女ってだけなら、仕事の取引先みたいな致命的なリスクあるわけじゃないんだからそんなに緊張しなくて良いだろ
聞いた感じこれまでに十分女を口説けてる様子じゃないし、今回は女として見てること、魅力的だってことをしつこいくらいアピールしたら？
それで一気に抱いて欲しいって気になったらバンザイだし、そうならなくても次に繋がるし

どういう性格の女か知らないけど、ずっと男に縁がなくて自信がない女ってしつこいくらい言葉と態度で好意伝えないと怖くて女の自分出すなんて出来ないもんだよ