キャッツ・アイ姉さんは手際の良さからして経験アリだと思う
ドラゴンアゲートはエピソード２の言い回しからして元カレがいたっぽいが、「これからは救星主専用でいい」とも発言してるので別れたor死別したと思われる
菊花石は「任務達成の為ならいかがわしい手段もとる。むしろそれがくノ一の本懐」と宣言してるので、魔晶だけじゃなく男性経験もあるかもしれない
クイーンコンクシェルは明らかに房中術を心得てるので、経験ありだろう
で、未登場なキャラも含めるなら
ユークレースは父親がいることが判明しているので、ユークレース母は当然経験ありだと思う