有料デートなんてした事ないけど
それ自体を楽しむならともかく進展させる道のりとしたらマイナスだと思うが

無料、というか普通のデートに切り替えるタイミングはゼロの状態からより難しくね？
同じ事して金貰えてたのに貰えなくなった
となれば損って意識や軽く見られてると思われる可能性がでてくるでしょ

2,3時間程度金が発生してるなら接客モードは変わらないよ
その時間で相手を惹きつける何かがないのであれば有意義になるとは思えない