俺も基本誠実キャラで口下手だけど、相手がその気があるのか無いのかはだいたいわかるよ。
手を繋いでみたり、肩や腰に手を回してエスコートして、嫌がらなかったらほぼ大丈夫。
ボディタッチが難しいなら、一緒に歩く時にそれとなく近づいて肩を当てる、というか触れさせる。
あと、必ずやるのは、こういうので会ったことあるの？とかさりげなく経験を聞いてる。
こういうので会うの、怖くなかった？とか聞いてみれば、どんな人と会ったとか初めてならどの辺まで考えてそうかとか、自分が生理的に受け付けられてそうかとかは、大抵表情や話し振りで分かる。
まあ、これダメやろな、って思っても、結局ダメ元でホテルに誘うんだけどw
バット振らないとホームランどころかヒットは打てないからね。