>>688の2も別におかしくないと思うけど
ってか立場は対等なんじゃない？
女と遊びに行くのに付き合ったりごちゃごちゃしたこと全部すっ飛ばす代わりに金を払うわけで、
付き合ってる彼女とは対等でしょ

ただ、初対面で年上なのにタメ口ってのはダメだとは思う
そしてこっちもとりあえず会った直後はタメ口にしない