アラフィフサラリーマンです。
※運営ではありませんので参考程度に。

このサイト過去2年短期契約を繰り返してます。
参考になるか分かりませんが経験談共有します。

・お手当1出す人
確実に多数存在します。
実際に半年程付き合ったJDに色々見せて貰いましたがおじいちゃんでは無いです。
また、ダイヤ会員に限った訳でも無かったです。
個人経営者や単身で一人で来ている方など様々な職種でした。
本当に食事だけの人もいました。
ただほとんどが性的要求が変だったり、束縛がキツかったりとか残念な外見の方が多いと言ってました。

・プレミアムはダメか？
最近会った女性2人に聞きましたが、ダイヤを逆に嫌ってました。
金持ち程ケチと手厳しい内容です。
また見栄っ張りでわがままと言う談も、、
※女性のコメントなので怒らないでね^^;

・顔合わせタイミングについて
確かにドタキャン食らってますが会いたいと言う子も多数います。
経験上盛り上がったら日にちをまたがず、とにかく無理してでも予定作って会った方が良いと思います。
日にちまたぐと気持ちも変わるのと他の優位な誘いに負けるらしいです。

・女性のレベルについて（個人的見解）
正直女の子の外見の好みなんて千差万別で人それぞれだと思います。
許せる範囲の女の子で背伸びしなければ十分街中を歩いてるレベルの子と楽しめますけどね。

ここの先輩方に言わせればだと思いますが、実体験で話してますのでお手柔らかに(^^)