凄く時間かかるので効率悪くてオススメできませんが。。
自分はコンビニにほぼ毎日行ってタバコ買うのですが、その子がいるときは必ずその子にレジしてもらってます。
何ヶ月かしてタバコの棚の方見て「え〜と」とか言ってるとあっちから「このタバコですよね！」って声かけてくれたので「覚えててくれてありがとう」的なこと話して、そこからコンビニのレジ通す度に会話して仲良くなった感じです。
コツは必ず特定の何かを購入し続けて顔を覚えられることが重要ですかね。
そうすると何らかのキッカケで話してくれると思います。
何回も話していっていくうちに今度食事とかどうですか？と聞いて、そして無料は流石に悪いので少しお渡しします的なこと話せばいけるかなと。