>明日会うとして(連絡の)締切は何時？って聞いてみたら、24時には解散したいと思ってますと噛み合ってない返事が。。

(連絡の)を付けて聞いて無ければ、その回答になるんじゃない？

聞き方悪いのかもよ？
遠回しでなく、もっと単純に22時はもっと早くできないの？と聞けば良いと思う