相当な世間知らずっぽそうなのに職や生活の心配は無さそうなところを見ると、真面目一辺倒で来た人か、そういうご身分の家に生まれた人かな？
まず風俗嬢とは言っても、単なる普通の人間ですよ
多少だらしがなかったりメンタル面に問題を抱えている人が多い傾向はありますが、財力があるならさして問題にならないでしょう
一番の問題は、相手を普通の人間ではなく、風俗嬢として見ている質問者側にあります
ところで、デートというのは有償での事でしょうか？結婚などという話題を具体的に話し合っている仲なのでしょうか？
その辺りの前提条件で、返答も大きく変わってきます