また馬鹿にされる気がするけど、性懲りもなく書いてみるわ。
A = X君に妹がいる場合の集合
B = X君に弟がいる場合の集合
C = X君が長男である場合の集合
とするわ。そうすると(1)の確率は|(A∪B)∩C|/|A∪B| 、(2)の確率は|A∩C|/|A|と表せるわ。
後者の方が前者より大きくなることを示すわね。
まず|A∩C|=|B∩C|<|A|=|B|はいいわね。
X君が一番年上なら妹と弟の両方がいること可能だし、逆にX君に妹と弟の両方がいたらX君は一番年上だから長男になるわ。
だから ∅≠A∩B⊆C となるわね。したがって A∩B∩C=A∩B ね。
包除原理から
|A∪B|=|A|+|B|−|A⋂B|=2|A|−|A⋂B|
|(A∪B)∩C|=|A∩C|+|B∩C|−|A⋂B∩C|=2|A∩C|−|A⋂B|
さて、ここで一般に 0 < x < z かつ y < z なら (y−x)/(z−x) < y/z となることに注意して。
|A|>0だから、0<|A∪B|<2|A|のことが分かるわ。そして 2|A∩C|< 2|A| でもあるから、
|(A∪B)∩C|/|A∪B| = (2|A∩C|−|A⋂B|)(2|A|−|A⋂B|) < (2|A∩C|)/(2|A|) = |A∩C|/|A|
となるわ。

これがアタシができる具体的な数字を出さない精一杯の説明ね。ちなみに具体的な確率だと(1)は3/4、(2)は4/5になるわ。
一応説明を書いたけど、直感的で自明なものとは思えないわ。
きっと計算なしってのは具体的な数字を使わないってだけじゃなくて、こんな式も書かないってことなんでしょうね。
それに今の説明は、サイコロの問題にはそのまま使えないのよね。
サイコロの問題については>>159に書いたのがアタシができる精一杯の説明だけど、これ以上どう間単に理解できるのかしら？
それにモンティ・ホール問題はまた違う種類の話の気がするんだけど、そうではないのかしら？
とにかく、姐さんの説明、楽しみにしてるわね。