19歳と会う方は普通にお泊まりしてますか？
万が一親が怒ったら23時以降の外出とかは未成年者略取とか誘拐とかになるようですがよっぽどのことが無い限り友達や彼氏とで深く追求しない親がほとんどかもとそこまで心配してない？
20まで待つか、心配するくらいなら早めに帰せば良いし、頻繁過ぎなければほとんどは大丈夫なのでしょうが