社長さんと自分の嗜好や遊び方はかなり違いますからやはり回数のレベル感も違いますね。3回くらいではまだお互いに探りながら会ってる感じがします。10回や20回以上会ってるとプライベートの話も多くなり仲が深まったと感じます。
ただ、回数が増えるとサービスが濃くなる訳でもなく、むしろプレイはあっさり目、会話時間の方が長くなったりするから沢山会うのも良し悪しですけどね。何回も会うと>>655に書いたように情が湧いて来て思わぬ出費になる事もあります。
次から次へと新規嬢に入って口コミを書きまくる口コミ職人みたいな人もいますね。自分には何が楽しいのか理解不能ですが、色んな子と遊びたいんでしょうね。社長さんもどちらというとそういうタイプでは？
風俗の遊び方に優劣はないから、好きなようにすれば良いかと思いますが、自分はこれからも気に入った子に何回も会うのをメインにしつつ、たまに新規開拓する方針です。ただ新規開拓は疲れるのであまりやらないかも。